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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dimethylformamid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dimethylformamid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dimethylformamid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>N,N-Dimethylmethanamid</li>

<li>N,N-Dimethylformamid</li>

<li>Ameisensäuredimethylamid</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H7NO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-679-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>73,10 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,95 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−61 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

153 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

3,82(8) <a href="Debye" title="Debye">D</a><a href="#cite_note-CRC90_9_55-3">[3]</a> (1,3 · 10−29 <a href="Coulomb" title="Coulomb">C</a> · <a href="Meter" title="Meter">m</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4305 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_198-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.617-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)#Das_Zulassungsverfahren" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">Zulassungsverfahren</a> unter <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">REACH</a>

</td>

<td>

<a href="Besonders_besorgniserregender_Stoff" title="Besonders besorgniserregender Stoff">besonders besorgniserregend</a>: fortpflanzungsgefährdend (<a href="CMR-Stoff" class="mw-redirect" title="CMR-Stoff">CMR</a>)<a href="#cite_note-SVHC_100.000.617-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 5 μl·m−3 bzw. 15 mg·m−3<a href="#cite_note-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−239,3 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_24-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid, ist ein <a href="S%C3%A4ureamide" title="Säureamide">Amid</a> der <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a>. DMF wird als polares, <a href="L%C3%B6sungsmittel#Aprotische_Lösungsmittel" title="Lösungsmittel">aprotisches</a>, organisches <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> eingesetzt.

Die Verwendung als Lösungsmittel für <a href="Polyacrylnitril" title="Polyacrylnitril">Polyacrylnitril</a>, das dessen Verwendung als Kunstfaser ermöglichte (Orlon, Dralon u. a.), wurde 1941 von <a href="Herbert_Rein" title="Herbert Rein">Herbert Rein</a> bei IG Farben und 1944 unabhängig bei <a href="E._I._du_Pont_de_Nemours_and_Company" title="E. I. du Pont de Nemours and Company">DuPont</a> in den USA entdeckt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess.

Bei der einstufigen <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> wird <a href="Dimethylamin" title="Dimethylamin">Dimethylamin</a> mit <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (<a href="Natriumethanolat" title="Natriumethanolat">Natriumethanolat</a>) durchgeführt:

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+CO\longrightarrow (CH_{3})_{2}N{-}CHO} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4c2ef775e1167ef2b8ab35d4a859d3176043385f.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:38.367ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+CO\longrightarrow (CH_{3})_{2}N{-}CHO} }" loading="lazy"></dd></dl>

Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von <a href="Dimethylamin" title="Dimethylamin">Dimethylamin</a> mit <a href="Ameisens%C3%A4uremethylester" title="Ameisensäuremethylester">Ameisensäuremethylester</a> durchgeführt, es entsteht <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> als Kuppelprodukt:

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+HCOOCH_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}N{-}CHO+CH_{3}OH} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/a95d2b95b030bfb7603017a8c83e2fc3587ed1e8.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:57.261ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+HCOOCH_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}N{-}CHO+CH_{3}OH} }" loading="lazy"></dd></dl>

Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenprodukte. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

DMF ist eine farblose bis gelbliche, schwerflüchtige Flüssigkeit, die sich mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischt.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 153 °C. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93068, B = 1337,716 und C = −82,648 im Temperaturbereich von 303 K bis 363 K.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

</caption>

<th width="30%">Eigenschaft

</th>

<th width="10%">Typ

</th>

<th width="30%">Wert [Einheit]

</th>

<th width="30%">Bemerkungen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0liquid

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0liquid

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

<td>148,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)<a href="#cite_note-Kolker-11">[11]</a> 2,03 J·g−1·K−1 (25 °C)

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>Tc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>

</td>

<td>ρc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔVH0 ΔVH

</td>

</td>

<td> am Siedepunkt

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>

</td>

<td>ΔFH

</td>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>

Die Temperaturabhängigkeit der <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> lässt sich entsprechend der vereinfachten Watsongleichung ΔVH=A·(1−Tr)n (ΔVH in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 59,3545 kJ/mol, n = 0,381 und Tc = 647,0 K im Temperaturbereich zwischen 213 K und 647 K beschreiben.<a href="#cite_note-Yaws7-14">[14]</a>

Die Verbindung bildet <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">azeotrop</a> siedende Gemische mit <a href="N-Heptan" class="mw-redirect" title="N-Heptan">n-Heptan</a> bei 97 °C bei einem Gehalt von 5 Ma% bzw. mit <a href="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a> bei 134 °C mit einem Gehalt von 15 Ma%. Keine Azeotrope werden mit <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, und <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> gebildet.<a href="#cite_note-Smallwood-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Das Amid <a href="Zersetzung_(Chemie)" title="Zersetzung (Chemie)">zersetzt</a> sich unter Licht und Hitzeeinwirkung zu <a href="Dimethylamin" title="Dimethylamin">Dimethylamin</a> und <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a>.<a href="#cite_note-17">[17]</a> Lösungen in Wasser sind hydrolysebeständig. Zusätze von Säuren oder Basen katalysieren den Zerfall in <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> und Dimethylamin.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Als Lösungsmittel ist die Verbindung gegenüber einer Reihe von Stoffen nicht inert. Mit Stoffen wie <a href="Natriumhydrid" title="Natriumhydrid">Natriumhydrid</a>, <a href="Natriumtetrahydroborat" class="mw-redirect" title="Natriumtetrahydroborat">Natriumtetrahydroborat</a>, <a href="Lithiumazid" title="Lithiumazid">Lithiumazid</a>, <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a>, <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> und <a href="Triethylaluminium" title="Triethylaluminium">Triethylaluminium</a> treten heftige Reaktionen ein. Es reagiert auch mit halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie <a href="Tetrachlorkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Tetrachlorkohlenstoff">Tetrachlorkohlenstoff</a>.<a href="#cite_note-Bretherick-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Dimethylformamid bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 58 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-19">[19]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (70 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (500 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-19">[19]</a> Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der maximale Explosionsdruck beträgt 7,2 bar.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-19">[19]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 1,02 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-19">[19]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-Brandes-19">[19]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 440 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-19">[19]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<ul><li>DMF dient als Lösungsmittel für eine Vielzahl fester, flüssiger oder gasförmiger Stoffe, für Polymere, wie beispielsweise <a href="Polyacrylnitril" title="Polyacrylnitril">Polyacrylnitril</a>, <a href="Polyvinylchlorid" title="Polyvinylchlorid">PVC</a>, <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamide</a>, <a href="Polyurethan" class="mw-redirect" title="Polyurethan">Polyurethane</a>, <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharze</a>, <a href="Ethin" title="Ethin">Ethin</a><a href="#cite_note-20">[20]</a> sowie für <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a> und deren <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a>.</li>

<li>DMF dient als Katalysator bei der Herstellung von Säurechloriden aus Carbonsäuren und Oxalylchlorid.</li>

<li>DMF wird im Labor, da polar <a href="Aprotisch" class="mw-redirect" title="Aprotisch">aprotisch</a>, bei Reaktionen mit polaren <a href="%C3%9Cbergangszustand" title="Übergangszustand">Übergangszuständen</a> gerne als Lösemittel verwendet. Bei <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophilen Substitutionen</a> können gegenüber z. B. Methanol drastische Geschwindigkeitserhöhungen verzeichnet werden.</li>

<li>DMF dient in der <a href="Technische_Chemie" title="Technische Chemie">chemischen Technik</a> als <a href="Extraktionsmittel" title="Extraktionsmittel">Extraktionsmittel</a> zur Abtrennung von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Ethin" title="Ethin">Ethin</a>, <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a>.</li>

<li>DMF ist ein Zusatzstoff zu <a href="Kerosin" title="Kerosin">Kerosin</a>, es dient als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> für dessen <a href="Verbrennung_(Chemie)" title="Verbrennung (Chemie)">Verbrennung</a></li>

<li>DMF ist ein Zwischenprodukt in der Synthese von <a href="Acetale" title="Acetale">Acetalen</a>, <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyden</a>, <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureestern</a> und <a href="Nitril" class="mw-redirect" title="Nitril">Nitrilen</a></li>

<li>Aus DMF und <a href="Phosphoroxychlorid" title="Phosphoroxychlorid">Phosphoroxychlorid</a> lässt sich das <a href="Vilsmeier-Haack-Reaktion" title="Vilsmeier-Haack-Reaktion">Vilsmeier-Haack-Reagenz</a> herstellen, das zur <a href="Formylierung" title="Formylierung">Formylierung</a> von <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> und zur Chlorierung von <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> dient.</li>

<li>DMF wird als Reagenz zur Synthese von Aldehyden mittels <a href="Bouveault-Aldehyd-Synthese" title="Bouveault-Aldehyd-Synthese">Bouveault-Aldehyd-Synthese</a> verwendet.</li>

<li>DMF-d7 wird als Lösungsmittel in der <a href="NMR-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="NMR-Spektroskopie">NMR-Spektroskopie</a> verwendet.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Sowohl nach akuter, als auch nach chronischer Einwirkung, kann es zu einer Leberzellschädigung kommen. Histologisch zeigen sich dann mikrovesikuläre Fetteinlagerungen (<a href="Fettleber" title="Fettleber">Fettleber</a>) und Veränderungen des Lebergewebes ohne ausgeprägte Entzündungen.

DMF ist in Anlage 6 zu Nummer 30 des Anhangs XVII der REACH-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 als fortpflanzungsgefährdend der Kategorie 2 gelistet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-16">q</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-17">r</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012220">N,N-Dimethylformamid</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01717">Dimethylformamid</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2012.

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<li id="cite_note-CRC90_9_55-3"><a href="#cite_ref-CRC90_9_55_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-55.

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<li id="cite_note-CRC90_3_198-4"><a href="#cite_ref-CRC90_3_198_4-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.

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<li id="cite_note-CLP_100.000.617-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.617_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.617/harmonised">N,N-dimethylformamide</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

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<li id="cite_note-SVHC_100.000.617-6"><a href="#cite_ref-SVHC_100.000.617_6-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/candidate-list-table/-/dislist/substance/external/100.000.617">Eintrag</a> in der <a href="Liste_der_besonders_besorgniserregenden_Stoffe" title="Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe">SVHC-Liste</a> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a>, abgerufen am 16. Juli 2014.

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 68-12-2 bzw. Dimethylformamid (DMF)), abgerufen am 26. September 2019.

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<li id="cite_note-CRC90_5_24-8"><a href="#cite_ref-CRC90_5_24_8-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

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<li id="cite_note-Vasil'eva-10">↑ <a href="#cite_ref-Vasil'eva_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Vasil'eva_10-1">b</a> Vasil'eva, T.F.; Zhil'tsova, E.N.; Vvedenskii, A.A.: Enthalpies of combustion of NN-dimethylformamide and NN-dimethylacetamide in Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 46 (1972) 315.

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<li id="cite_note-Teja-12">↑ <a href="#cite_ref-Teja_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Teja_12-1">b</a> Teja, A.S.; Anselme, M.J.: The critical properties of thermally stable and unstable fluids. I. 1985 results in AIChE Symp. Ser., 1990, 86, 279, 115–121.

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<li id="cite_note-Panneerselvam-13"><a href="#cite_ref-Panneerselvam_13-0">↑</a> Panneerselvam, K.; Antony, M.P.; Srinivasan, T.G.; Vasudeva Rao, P.R.: Enthalpies of vaporization of N,N-dialkyl monamides at 298.15 K in <a href="Thermochimica_Acta" title="Thermochimica Acta">Thermochimica Acta</a> 495 (2009) 1–4, <a href="https://doi.org/10.1016/j.tca.2009.05.007" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.tca.2009.05.007">doi:10.1016/j.tca.2009.05.007</a>.

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<li id="cite_note-Yaws7-14">↑ <a href="#cite_ref-Yaws7_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-Yaws7_14-1">b</a> Carl L. Yaws, Marco A. Satyro: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons – Chapter 7: Enthalpy of Vaporation, Organic Compounds, 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 316, <a href="https://doi.org/10.1016/B978-081551596-8.50012-2" class="extiw external" title="doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2">doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2</a>.

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<li id="cite_note-Smirnova-15"><a href="#cite_ref-Smirnova_15-0">↑</a> Smirnova, N.N.; Tsvetkova, L.Ya.; Bykova, T.A.; Marcus, Yizhak: Thermodynamic properties of N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide in <a href="J._Chem._Thermodyn." class="mw-redirect" title="J. Chem. Thermodyn.">J. Chem. Thermodyn.</a> 39 (2007) 1508–1513, <a href="https://doi.org/10.1016/j.jct.2007.02.009" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jct.2007.02.009">doi:10.1016/j.jct.2007.02.009</a>.

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<li id="cite_note-Smallwood-16"><a href="#cite_ref-Smallwood_16-0">↑</a> I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 245–247.

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Daniel L. Comins, Sajan P. Joseph: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis</cite>. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/047084289x.rd335">10.1002/047084289x.rd335</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylformamid&rft.au=Daniel+L.%26%2332%3BComins%2C%26%2332%3BSajan+P.%26%2332%3BJoseph&rft.btitle=Encyclopedia+of+Reagents+for+Organic+Synthesis&rft.date=2001-01-01&rft.doi=10.1002%2F047084289x.rd335&rft.genre=book&rft.isbn=9780470842898&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons%2C+Ltd" style="display:none">

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<li id="cite_note-Bretherick-18"><a href="#cite_ref-Bretherick_18-0">↑</a> P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 131, 441.

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<li id="cite_note-Brandes-19">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_19-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_19-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_19-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_19-3">d</a> <a href="#cite_ref-Brandes_19-4">e</a> <a href="#cite_ref-Brandes_19-5">f</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Crystal Baus: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://thermalprocessing.com/wp-content/uploads/uploads/assets/PDF/Articles/2013_Fall/0913_ALD.pdf">Benefits of Chemical Acetylene Dissolved in DMF as Used in Vacuum Carburizing of Gears.</a> In: Thermal Processing, Herbst 2013, S. 40–42 (PDF).

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4149977-3">4149977-3</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh91005517">sh91005517</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/01116454">01116454</a> </div>

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